Chociaż może wydawać się głupie, aby pokazać ośmiopasmową drogę ekspresową, jest to z pewnością najpiękniejsza jazda na Środkowym Zachodzie. Lake Shore Drive (zwany również „Outer Drive”, „Drive” lub „LSD”) był pierwotnie bardzo popularną, nieutwardzoną drogą dla najbardziej zamożnych mieszkańców Chicago. To była najlepsza lokalizacja na popołudniowy spacer, a nawet przejażdżkę powozem konnym. W 1882 r. Bardzo znany chicagoan o imieniu Potter Palmer był w pełni odpowiedzialny za przekonanie miasta do połączenia swojej rezydencji z centrum miasta poprzez Lake Shore Drive.
Palmer Mansion (bardziej zamek) znajdował się pomiędzy dzisiejszymi ulicami Schillera i Banksa przy 1350 N. Lake Shore Drive. Ta rezydencja była wówczas największą prywatną rezydencją zbudowaną w Chicago, a mieszkańcy uciekli do idei życia w tym miejscu - dom ten założył dzielnicę Gold Coast. W latach 80. i 90. XIX wieku zamożni właściciele nieruchomości pomogli sfinansować nabrzeże i składowisko odpadów za nim, aby Lake Shore Drive mogło zostać przedłużone na południe od Oak Street. Składowisko wykorzystane do rozbudowy w 1930 r. Było głównie brudem, ale w rozbudowie w 1950 r. Znajdowały się gruz i szczątki po zniszczeniu domów, które zostały rozebrane na budowę autostrady kongresowej.
Najwcześniejsza wersja Lake Shore Drive została przedłużona z Oak Street do Fullerton Avenue. W 1939 r. Ukończono budowę Outer Drive aż do North Avenue, a do 1942 r. Przedłużono ją na północ do Belmont Avenue i na południe do 47th Street. Reszta Outer Lake Shore Drive nie dotarła jeszcze tak daleko na południe (do Marquette Drive i Jeffery Drive) aż do wczesnych lat 40. XX wieku.
W 1979 roku Friends of the Parks opowiedział się za odnowieniem i oznaczeniem 18-milowego szlaku Chicago Lakefront Trail od Hollywood Avenue do 71. Street. W latach 90-tych wzdłuż północnego brzegu jeziora Lake zainstalowano piękne mediany (z drzewami i krzewami). Od lat 90. LSD niewiele się zmieniło. Chociaż nie zaszły żadne fizyczne zmiany, w 2001 r. Odbył się pierwszy doroczny „Bike The Drive”. Jest to jeden dzień w roku, w którym rowery królują na jeziorze Shore Drive i zwykle odbywa się w maju.
Lake Shore Drive odgrywa tak znaczącą rolę w Chicago, że powstała o nim nawet piosenka Aliotta-Haynes-Jeremiah, wydana w 1970 roku. Dziś stacja radiowa 97, 1 FM „The Drive” nosi także nazwę Lake Shore Drive. Ogólnie rzecz biorąc, Lake Shore Drive rozciąga się na 16, 4 mil z północy na południe. Zawsze mówi się, że autostrada będzie się przedłużać, ale nie ma wątpliwości, że zawsze będzie to znacząca część historii Chicago.
